刘表对祢衡礼节周到，把他当作上宾。祢衡很赞美刘表的所作所为，但却爱讥讽刘表左右的亲信。于是，刘表的亲信就势诬陷祢衡，对刘表说：“祢衡称颂将军仁义爱人，可以与周文王相比。但又认为将军临事不能决断，而最终的失败，必定是由于这个原因。”这话实际上指出了刘表的缺点，刘表因此大怒，知道江夏郡太守黄祖性情暴躁，就把祢衡送到江夏。
黄祖也能善待祢衡，祢衡替黄祖做文书方面的事，孰轻孰重、孰疏孰亲，都处理得很恰当。黄祖拉着祢衡的手说：“先生，这正合我的意，和我心中要说的话一样啊。”
黄祖的长子黄射，为章陵太守，和祢衡尤其友善。黄射一次宴请宾客，有人送给他一只鹦鹉，黄射举着酒杯对祢衡说：“希望先生（就鹦鹉）作一篇赋，以此来使嘉宾高兴高兴。”祢衡提笔就写，中间没有任何改动，一气呵成，文辞色彩也很华美，结尾是：“心怀归而弗果，徒怨毒于一隅。苟竭心于所事，敢背惠而忘初？讬轻鄙之微命，委陋贱之薄躯。期守死以报德，甘尽辞以效愚。恃隆恩于既往，庶弥久而不渝。”很难想象骂尽天下人的张狂祢衡会写出如此哀怨的诗词。
祢衡此人着实不知是如何出名的，和后世阮籍准备一副青白眼的处世态度不同，祢衡从不知世上有谁值得他青眼相加，所以一概报之以白眼。即使对人世间仅有的两位知己孔融和杨修，评价起来照样疯疯癫癫，没遮没拦，竟将年长自己二十岁的孔融称为“大儿子”，将杨修称为“小儿子”。
就连名垂后世的荀彧、司马朗等人都曾被祢衡羞辱过，而孔融却认为祢衡是“鸷鸟累百，不如一鹗”。
后来黄祖在大船上，宴请宾客，但祢衡出言不逊，使黄祖很难堪，就斥责祢衡。祢衡更是仔细地盯着黄祖，说：“死老头！”黄祖非常生气，想要打他。祢衡更是大骂，黄祖气愤到极点，就下令杀祢衡。因为黄祖的主簿一向恨祢衡，即刻就杀了祢衡。黄射得知消息后光着脚来救，但没赶上。黄祖也后悔，就厚葬了他，祢衡死时年二十六岁。
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