就在八条景定率一万两千余军势包围臼井城的同时，里见义尧在接到土气城城主酒井胤治的求援信后，当即派遣安西胜弘、安西中务少辅、安西又助等将率房总水军众五十艘战船前往攻打原家所领有的生实城。里见义尧自己则是来不及大肆征召领内的军势，便与家中猛将正木时茂、土岐为赖等人一同率一千五百余军势火速北上前往土气城，前去救援被两千余千叶军围困的酒井胤治。
因为，一旦土气城被千叶军攻落，那么千叶军之后就能畅通无阻地攻入上总腹地，届时里见家这房总半岛霸主的地位还能不能保住都还是个问题。
随着千叶军对土气城的攻势逐渐猛烈，酒井胤治只好偷偷派人出城前往八条军中求援，甚至还说出了这样的话来：“纵使坂东八州诸将皆反叛上杉家，在下也会与里见安房守一样立场坚定支持上杉黄门、八条令公，誓不变心。”
也就在千叶军即将攻破土气城的三之丸时，千叶胤富、原胤清、原若狭守、原大藏丞等人收到了臼井城的告急书信。他们根本就没有料到八条景定竟然会如此之快的就包围了臼井城，而负责守备的原胤贞却一味的困守臼井城中，并没有利用周围的地形和臼井城周边的支城兵砦来进行层层阻击。反而被臼井景胤轻易劝降了驻守在三之丸的臼井家一门亲族臼井守胤（臼井景胤之叔）、臼井为胤、臼井幸胤等人，使得臼井城的三之丸瞬间落入八条军之手。
如此一来，千叶胤富、原胤清、原若狭守、原大藏丞等人只能就此放弃对土气城的围攻，为了确保千叶家本据本佐仓城的安全，只能就此撤兵返回下总。
而酒井胤治也因此大难不死，凭借着自身的奋战，将十倍于己的千叶军击退，还解除了千叶军对土气城的围困。
不过，酒井胤治也没有了余力去出城追击正在撤退的千叶军，只能在城头上看着千叶军缓缓撤出北上总一带。
由于臼井城是连郭式绳张，即本丸同二之丸、三之丸并列配置的建筑方式。城池正面的防御得到加强，但本丸的侧面和后面的防御却相对薄弱了。这样只能通过溺手门来进行防御，但比起追手门而言防御效果明显下降了。
不过好在臼井城的本丸左右两侧皆有悬崖作为掩护，后方还有一片沼泽，使得攻打臼井城就只有从正面攻击这一条路可以走。故而人称臼井城‘要害坚固、广堑深坑，世所共知也’。
而原胤贞原先出于削弱臼井家实力的考虑，就将臼井守胤、臼井为胤、臼井幸胤等臼井家一门亲族众皆配置在三之丸，让他们前去抵御来自八条军最猛烈的攻击。可他却并没有料到，臼井景胤这个臼井城城主竟然还能活着从米本城回来，甚至还在城外劝降了驻守在三之丸的臼井家一门亲族。
最后，原胤贞只好将留在本丸当人质的臼井景胤之子臼井久胤砍了泄愤。
不过好在原胤贞之子原胤荣与其家臣原胤安、佐久间主水佐等人不单单严守在臼井城东南方的支城臼井田宿内砦，还主动出击袭扰包围臼井城的八条军，这才让八条军没有趁势联合臼井军对二之丸发起猛攻，甚至给了困守在城内的千叶军重新布防的时间。
很快，原胤贞就将家臣原弥太郎、林田小太郎、早崎八郎右卫门等人配置在二之丸的第一阵，而前来支援自己笼城固守的国人领主、地头武士中的白井胤治（千叶胤富女婿）、大须贺朝宗、羽场狩彦四郎、桥本传左卫门、村上民部大辅等人则是为二之丸的第二阵。而千叶家当主千叶胤富派来增援自己的椎津次郎、椎名兵库等人则是驻守在本丸，作为游军，随时支援二之丸各处。
天文二十年，五月二十六日。
景定非常重视这场攻城战，故而在下令攻城之前特意询问了家中智囊宇佐美定满。
“原上总介既没有什么深谋远虑，只知道困守孤城。又没有什么恩信，导致各部军势离心离德。对方外无援军及时赶至增援，内无足够粮草辎重。我军急攻是胜，缓攻也是胜。然而兵贵神速，不如尽快攻落臼井城这座孤城。”
景定深以为然，便以石桥广繁、太田资纲两部的三千军势包围臼井城支城臼井田宿内砦，使砦内的守军无法出砦策应臼井城的守军合击八条军。
随后，在景定的一声令下，八条军就凭借着兵力上的绝对优势，昼夜不停地对臼井城二之丸发起猛攻。
其中，八条家足轻众出身的穴泽定长亲自率麾下五十名不怕死的武士和足轻，在铁炮队和弓队的火力掩护下爬上了二之丸的城墙，并且翻入二之丸中。
在激战中，一支流矢射穿了穴泽定长的左臂，伤处顿时间血流不止，而穴泽定长仍然死战不退，当场就拔出了箭头，继续与千叶军拼杀。受此鼓舞，八条军顿时士气高涨，一举攻破了二之丸，将二之丸的守将白井胤治、大须贺朝宗、羽场狩彦四郎、桥本传左卫门、村上民部大辅等人先后讨取。原弥太郎、林田小太郎、早崎八郎右卫门等人见无力扭转败局后只好纷纷退入本丸进行固守。
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